Il piccolo centro storico di Castagneto si sviluppa attorno al Castello della Gherardesca, ed è composto da stretti vicoli lastricati, piazze armoniose, antiche botteghe artigiane, tradizionali trattorie e diversi punti panoramici con terrazze naturali che si affacciano sia sul mare che sulla campagna. Nel borgo sono presenti importanti testimonianze storiche come il Palazzo Pretorio, sede del Comune, e le Chiese di San Lorenzo e del Santissimo Crocifisso. A Castagneto Carducci è possibile degustare un calice di vino in una delle cantine immerse tra i vigneti e il verde della macchia mediterranea, con l’azzurro intenso del mare sullo sfondo; visitare un frantoio imparando a riconoscere oli provenienti da differenti varietà e gustare la saporita cucina toscana nei tipici ristoranti.